Получение. Свойства. Физические свойства. Бутадиен-1,3 — легко сжижающийся газ с неприятным запахом. Изопрен — жидкость с tкип 34 °С. Получение. Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Бутадиен-1,3 (дивинил) получают из бутана: t, Сr2О3 СН3-СН2-СН2-СН3 → СН2=СН-СН=СН2+2Н2, а изопрен (2-метилбутадиен-1,3) — из 2-метилбутана: t, Сr2О3 СН3-СН (СН3) — СН2-СН3→ СН2=С (СН3) — СН=СН2+2Н2. Бутадиен-1,3 можно также получать по реакции Лебедева пу тем одновременного дегидрирования и дегидратации этанола: t, ZnO, Al2O3 2С2Н5ОН→ СН2=СН-СН=СН2+ Н2+2Н2О. Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные реакции электрофильного присоединения АE, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому реакции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к одной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние положения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести к двум продуктам: 1,2 СН2=СН-СН=СН2+ Вr2→СН2=СН-СНВr-СН2Вrили 1,4 СН2=СН-СН=СН2+ Вr2→ВrСН2-СН=СН-СН2ВrПодбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений. Важнейшее свойство диенов — их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук: nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-) n. Использование металлоорганических катализаторов в этой ре акции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором все звенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку: nСН2=С (СН3) — СН=СН2 → (-СН2-С (СН3)=СН-СН2-) n. Применение. Основная область применения алкадиенов — синтез каучуков.
